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深水 发表于 2008-1-5 21:57

有机化合物的鉴别

在药品的生产、研究及检验等过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。[font=Times New Roman] [/font]
7v$V7g'r[0{(I4S wb?[m-w
　　分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。]/kJNM~3rh6}_
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acw h |V*sS%K
　　鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：
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o(UHkF"b"p （[font=Times New Roman]1[/font]）[font=Times New Roman] [/font]化学反应中有颜色变化
Up,q!nf+G9P
]&NV!Q!X%A D c （[font=Times New Roman]2[/font]）[font=Times New Roman] [/font]化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）
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7W7D+V @3J+QS@+u （[font=Times New Roman]3[/font]）[font=Times New Roman] [/font]反应产物有气体产生
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J"MFN ^%Cp ` ;zrYZSL
（[font=Times New Roman]4[/font]）[font=Times New Roman] [/font]反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。
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7Z&^9N|#B-DkH(?/e.^ 　　本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别[font=Times New Roman],[/font]为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。!a:@(J5{8q%t~

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U2h%E 　　一．各类化合物的鉴别方法FGh.bF S

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V;a 　　[font=Times New Roman]1.[/font]烯烃、二烯、炔烃：
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　　（[font=Times New Roman]1[/font]）溴的四氯化碳溶液，红色腿去v:Q]&vc B2Gy1g

y9@(JEHTF4P 　　（[font=Times New Roman]2[/font]）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
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_ 　　[font=Times New Roman]2[/font]．含有炔氢的炔烃：
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　　（[font=Times New Roman]1[/font]）[font=Times New Roman] [/font]硝酸银，生成炔化银白色沉淀c/g[5A Z)|
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　　（[font=Times New Roman]2[/font]）[font=Times New Roman] [/font]氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 [M,q7_u'i
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　　[font=Times New Roman]3[/font]．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色dvSd+MsA n
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　　[font=Times New Roman]4[/font]．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。2AY(dV~

?-Q1qhv iX`J 　　[font=Times New Roman]5[/font]．醇：
2iy#X8\4X3s6uI
P$dM.vl!N 　　（[font=Times New Roman]1[/font]）[font=Times New Roman] [/font]与金属钠反应放出氢气（鉴别[font=Times New Roman]6[/font]个碳原子以下的醇）；g b'Pm)e9D7h

2ym;o_4N 　　（[font=Times New Roman]2[/font]）[font=Times New Roman] [/font]用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
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j8@DiZtF 3U9fe~[x4VF)h
　　[font=Times New Roman]6[/font]．酚或烯醇类化合物：}!x&Y]N
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O/k:I4^-Y
　　（[font=Times New Roman]1[/font]）[font=Times New Roman] [/font]用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。eq$q2S6Z"}mIq-h%F

-gf;w%~-_FL.sN 　　（[font=Times New Roman]2[/font]）[font=Times New Roman] [/font]苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。Y"S4z*c~cQ}

zt'sPI 　　[font=Times New Roman]7[/font]．羰基化合物：+Y#b0BY1_{)~c

0C!o:D#^/oET 　　（[font=Times New Roman]1[/font]）[font=Times New Roman] [/font]鉴别所有的醛酮：[font=Times New Roman]2[/font]，[font=Times New Roman]4-[/font]二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
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e+wqu/cd(h 　　（[font=Times New Roman]2[/font]）[font=Times New Roman] [/font]区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；+yP k
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!] ~R0J7D 　　（[font=Times New Roman]3[/font]）[font=Times New Roman] [/font]区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；Q^.E tp+[

L;x[4nuXfnfB 　　（[font=Times New Roman]4[/font]）[font=Times New Roman] [/font]鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。[font=Times New Roman] [/font]
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　　[font=Times New Roman]8[/font]．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
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　　[font=Times New Roman]9[/font]．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
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0kKY^0`2K6\Ep:v 　　（[font=Times New Roman]1[/font]）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在[font=Times New Roman]NaOH[/font]溶液中反应，伯胺生成的产物溶于[font=Times New Roman]NaOH[/font]；仲胺生成的产物不溶于[font=Times New Roman]NaOH[/font]溶液；叔胺不发生反应。W*Pj8Y4a-\(]&lg| L
)W&E'g,`:K"~B5_q"E
　　（[font=Times New Roman]2[/font]）用[font=Times New Roman]NaNO2+HCl[/font]：S6^:ZG'PK5h*R

Qe2Z.Dg;}&P`l 　　脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
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ruM0j1P@igzI 　　芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
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　　[font=Times New Roman]10[/font]．糖：
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#aRaQ-ObQ 　　（[font=Times New Roman]1[/font]）[font=Times New Roman] [/font]单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；'T7Md3}9O c.Lwk

C(Eo%U){ 　　（[font=Times New Roman]2[/font]）[font=Times New Roman] [/font]葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。#O
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　　（[font=Times New Roman]3[/font]）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
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　　二．例题解析$i!s UY)Zfw

PJ cx$IJ,x0| 　　例[font=Times New Roman]1[/font]．用化学方法鉴别丁烷、[font=Times New Roman]1-[/font]丁炔、[font=Times New Roman]2-[/font]丁炔。eR"Ev(|M;z1I

I#Mz-b7Tu 　　分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，[font=Times New Roman]1-[/font]丁炔和[font=Times New Roman]2-[/font]丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，[font=Times New Roman]1-[/font]丁炔具有炔氢而[font=Times New Roman]2-[/font]丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。
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GnA7i+[ 　　例[font=Times New Roman]2[/font]．用化学方法鉴别氯苄、[font=Times New Roman]1-[/font]氯丙烷和[font=Times New Roman]2-[/font]氯丙烷。
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P8i J$o7O S&hV8H
　　分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。
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l!wNsN^ 　　例[font=Times New Roman]3[/font]．用化学方法鉴别下列化合物7b4GXH[*aU6G-m!_

|%{-[h4j9m$Y` 　　苯甲醛、丙醛、[font=Times New Roman]2-[/font]戊酮、[font=Times New Roman]3-[/font]戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
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pMxz2R5z_"j 　　分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：Or'v+h$zO\W
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　　（[font=Times New Roman]1[/font]）[font=Times New Roman] [/font]将化合物各取少量分别放在[font=Times New Roman]7[/font]支试管中，各加入几滴[font=Times New Roman]2[/font]，[font=Times New Roman]4-[/font]二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、[font=Times New Roman]2-[/font]戊酮、[font=Times New Roman]3-[/font]戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。
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　　（[font=Times New Roman]2[/font]）[font=Times New Roman] [/font]将[font=Times New Roman]4[/font]种羰基化合物各取少量分别放在[font=Times New Roman]4[/font]支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是[font=Times New Roman]2-[/font]戊酮和[font=Times New Roman]3-[/font]戊酮。E,liG'}]
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　　（[font=Times New Roman]3[/font]）[font=Times New Roman] [/font]将[font=Times New Roman]2[/font]种醛各取少量分别放在[font=Times New Roman]2[/font]支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。 nOt2X!n0H
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　　（[font=Times New Roman]4[/font]）[font=Times New Roman] [/font]将[font=Times New Roman]2[/font]种酮各取少量分别放在[font=Times New Roman]2[/font]支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为[font=Times New Roman]2-[/font]戊酮，无黄色沉淀生成的是[font=Times New Roman]3-[/font]戊酮。0s/Mb/fswCTW

S @$lC z"p ]BwR 　　（[font=Times New Roman]5[/font]）[font=Times New Roman] [/font]将[font=Times New Roman]3[/font]种醇和酚各取少量分别放在[font=Times New Roman]3[/font]支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。 u
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　　（[font=Times New Roman]6[/font]）[font=Times New Roman] [/font]将[font=Times New Roman]2[/font]种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。A2v[:vRch:\:]
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　　例[font=Times New Roman]4[/font]．用化学方法鉴别甲胺、二甲胺、三甲胺。
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KC3S 　　分析：上面三种化合物都是脂肪胺，分别为伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氢氧化钠溶液存在下，能与苯磺酰氯发生反应，生成苯磺酰胺。伯胺反应后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上还有一个氢原子，显示弱酸性，能溶于氢氧化钠而生成盐；仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上没有氢原子，不溶于氢氧化钠而呈固体析出；叔胺不发生反应，因此，可用此反应（兴斯堡反应）鉴别三种化合物。
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(o([%Z D:x;|ND&mO 　　例[font=Times New Roman]5[/font]．用化学方法鉴别葡萄糖、果糖、蔗糖。
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　　分析：上面三种化合物都是糖，葡萄糖、果糖是单糖，具有还原性，能被托伦试剂和斐林试剂氧化，而蔗糖是非还原性双糖，因此，可用托伦试剂和斐林试剂将蔗糖与葡萄糖、果糖区别；葡萄糖是醛糖，可被溴水氧化，而果糖是酮糖，不被溴水氧化，因此，溴水可将二者区别。

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